Henrie được sinh ra ở phía nam California và chuyển tới Arizona lúc anh 2 tuổi. Khi 5 tuổi, Henrie đã ký 1 hợp đồng ở Phoenix và bắt đầu đi thử giọng. 9 tuổi, khi đang quay 1 quảng cáo ở Scottsdale, người đạo diễn đã gợi ý với cậu là nên chuyển đến LA. Hè năm đó, khi 10 tuổi, gia đình của anh đóng gói đồ đạc và đi đến Hollywood. Henrie đã đặt 2 hai quảng cáo, đóng vai hiệu trưởng trong Burger King và Quaker Oats. Henrie đã đặt chỗ trước cho mình ở vai đầu tiên của mình trong chương trình truyền hình Providence, và đóng vai khách mời trong tập mới ra mắt của Without a trace.

Ở tuổi 12, Henrie đã được 1 vai quen thuộc Petey Pitt trong 1 seri phim The Pitts. Tiếp theo đó Henrie được đóng 1 vai trong phim của Hallmark, Monster maker, cùng với Linda Blair và George Kennedy và được mời đóng thêm 1 vai nữa trong 1 phim khác của hãng Hallmark, Dead Hollywood mom society cùng với Justine Bateman. Cảnh diễn trong phim truyện của Henrie là trong trại của bọn trẻ con phim Arizona Summer. Henrie tiếp tục đóng các vai khách mời trong các seri phim bao gồm House M.D, Jack and Bobby, Judging Amy, NCIS và The Mullets. Năm 2004, Henrie đóng vai Larry trong 1 chương trình của kênh Disney, That's so Raven và đóng Skyler Bladford trong phim hài Method and red. Lúc 18, Henrie đóng Justin Russo trong seri phim của kênh Disney Wizards of the Waverly Place. Anh cũng có 1 vai trong phim sắp tới của kênh Disney Dadnapped.

Bên cạnh diễn xuất, Henrie còn tham gia vào đội khúc côn cầu từ khi anh mới 8 tuổi và đã đi khắp nước Mỹ và Canada và đã thắng giải quốc tế.